На Мальдивы можно всегда и везде.
В Доминиканскую республику можно поехать зимой, если не боитесь ежедневных дождей посреди дня. Сильных, но минут на 10, обычно в самый разгар загорания на пляже. Обычно часиков в 11-12 дня. Да и волны довольно не слабые в океане.