Я думаю, что при принятии решения надо учитывать несколько факторов:
1. Ваша мобильность, например, при наличии автомобиля, можно значительно расширить круг поисков.
2. Время поездки, например, ехать в Венецию во время карнавала и не бронировать номер заранее это авантюра. Зато приключение!

3. Учитывать ваш бюджет, точнее его резервы

. В Европе вы легко столкнетесь с ситуацией когда свободные номера есть но стоят в разы дороже ожиданий.
4. Бронируя отель надо понимать, что фото могут быть мягко говоря не правдивы. Сам сталкивался с подобной ситуацией в Гранаде. Не питайте иллюзий по поводу развитых стран, хитровыдуманные есть везде. Отсюда вытекает п.3, надо иметь финансовые резервы.
В остальном, как уже писали в других постах, каждый выбирает для себя.
Обычно же, во всяком случае у меня, получается вариант с бронированием. Правда я бронирую отели только в базовых точках а перемещаюсь преимущественно на автомобиле, так что мой опыт применим не везде.